Programa de QUÍMICA ORGÁNICA (Curso 2000/01)
Licenciatura de Química
(asignatura troncal del
1er ciclo, 2º año, 10 créditos)
1. Estructura electrónica
de los compuestos orgánicos.
1.1. Introducción histórica y actualidad de la Química
Orgánica.
1.2. Enlace en compuestos orgánicos. Grupos funcionales.
1.3. Deslocalización. Formas resonantes.
2. Estructura tridimensional
de los compuestos orgánicos.
2.1. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman.
2.2. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
2.3. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.4. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
2.5. Quiralidad. Actividad óptica.
2.6. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Proyecciones
de
Fischer. Propiedades de los enantiómeros.
2.7. Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros.
Racémicos.
3. Alcanos y cicloalcanos.
3.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas.
3.2. Los alcanos como fuente de energía.
3.3. Halogenación.
4. Alquenos y alquinos.
4.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Acidez de alquinos
terminales.
4.2. Estabilidad relativa de los enlaces múltiples. Hidrogenación
catalítica.
4.3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
4.4. Hidroboración. Síntesis de alcoholes.
4.5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis.
4.6. Dimerización y polimerización de alquenos y alquinos.
4.7. Intermedios alílicos. Halogenación alílica.
5. Haloalcanos.
5.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
5.2. Sustitución nucleófila bimolecular: introducción
y generalidades.
Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos
salientes.
5.3. Sustitución nucleófila unimolecular. Estructura y estabilidad
de los
carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
5.4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la
sustitución y
eliminación.
6. Alcoholes y éteres.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
6.2. Acidez de alcoholes.
6.3. Protonación de alcoholes y formación de carbocationes.
6.4. Reacciones de sustitución: transformaciones de alcoholes en
haluros y
otros grupos salientes.
6.5. Oxidación de alcoholes.
6.6. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
6.7. Reactividad con HI.
6.8. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
7. Aminas.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
7.2. Basicidad de aminas.
7.3. Alquilación de aminas. Sales de amonio cuaternario.
7.4. Reacciones de aminas. Eliminación de Hofmann.
8. Dienos.
8.1. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada.
8.2. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
9. Benceno y aromaticidad.
9.1. Aromaticidad. Regla de Hückel.
9.2. Sustitución electrófila aromática: halogenación,
nitración, sulfonación y
reacciones de Friedel-Crafts.
9.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Hidrocarburos
aromáticos policíclicos.
9.4. Reactividad de los heterociclos p-excedentes.
9.5. Reactividad de los heterociclos p- deficientes. Sustitución
nucleófila
aromática.
9.6. Reactividad bencílica.
9.7. Síntesis de derivados aromáticos polisustituidos.
10. Fenoles y anilinas.
10.1.
Ejemplos representativos.
10.2.
Acidez de los fenoles.
10.3.
Basicidad de las anilinas.
10.4.
Reactividad. Sales de diazonio.
11. Compuestos carbonílicos:
adición nucleófila.
11.1.
Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
11.2.
Adición de adición de agua y de alcoholes. Acetales.
11.3.
Adición de cianuro de hidrógeno. Combinación bisulfítica.
11.4.
Adición de reactivos organometálicos.
11.5.
Adición de aminas. Aminación reductora.
11.6.
Reacción de Wittig.
11.7.
Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros.
11.8.
Reacciones de oxidación.
12. Compuestos carbonílicos:
enoles y enolatos.
12.1.
Tautomería ceto-enólica. Enoles e iones enolato.
12.2.
Halogenación de compuestos carbonílicos.
12.3.
Reacción aldólica. Reacción aldólica mixta.
12.4.
Adición conjugada a compuestos carbonílicos a,b-insaturados.
Reacción de Michael y anulación de Robinson.
13. Ácidos carboxílicos.
13.1.
Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
13.2.
Acidez de ácidos carboxílicos.
13.3.
Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adición-eliminación.
13.4.
Transformaciones de ácidos carboxílicos en haluros de ácido
y
anhídridos de ácido. Ésteres y lactonas: esterificación
y otros métodos
de formación de ésteres. Síntesis de amidas.
13.5. Reacciones en a de los ácidos carboxílicos: halogenación.
14. Derivados de ácidos
carboxílicos.
14.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
14.2. Propiedades ácido-base de amidas.
14.3. Reactividad relativa de los derivados de ácidos carboxílicos.
Hidrólisis. Reducción. Reacciones con compuestos organometálicos.
14.4. Condensación de Claisen. Acidez de compuestos b-dicarbonílicos.
Descarboxilación.
14.5. Síntesis malónica y acetilacética.
14.6. Transposición de Hofmann de amidas. Deshidratación
de amidas
primarias a nitrilos.
14.7. Derivados del ácido carbónico.
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