Lección 1

ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA

Constitución de los compuestos orgánicos
Estructuras de Lewis
Estructuras resonantes
Aspectos básicos de Nomenclatura
Grupos funcionales
     La estructura electrónica de los átomos que constituyen una molécula orgánica determina la estructura tridimensional de ésta y sus propiedades.
Visita por ejemplo: library.thinkquest.org/3659/structures

    Hibridación de orbitales atómicos en el carbono
 
sp3
(Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C)


     Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente (1) como para poder ser almacenados sin problemas especiales.
     Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes:
Estructura
Tipo de compuesto
Carbaniones
Carbenos
Geometría
Piramidal
Angular
      Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.


 
sp2
(Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C)


      Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables (1) tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.
      Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2:
Estructura
Tipo de compuesto
Carbocatión
(ion carbenio)
Radical
Geometría
Trigonal plana
Trigonal plana
     Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

sp
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)


      Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.
      Existen otras posibilidades:
Estructura
Tipo de compuesto
Aleno
Acetiluro
Geometría
Lineal
Lineal
       Los alenos son compuestos estables(1). Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción).

Electronegatividad del carbono en función de su hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho:
(azul +, rojo -)


Etano

Eteno

Etino
Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde el etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica como consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.




    Hibridación de orbitales atómicos en nitrógeno y oxígeno
sp3
Nitrógeno

Oxígeno
Estructura
Tipo
Aminas
Sales de amonio
Alcoholes
Éteres
Alcóxidos
Geometría
Piramidal
Tetraédrica
Angular
-
     Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables(1). Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).
 
sp2
Nitrógeno

Oxígeno
Estructura
Tipo
Iminas
Sales de imonio
Carbonilos
Geometría
Trigonal plana
Trigonal plana
Trigonal plana
    Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales(1). Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.
 
sp
Nitrógeno
Estructura
Tipo
Nitrilos
Geometría
Lineal
     Los nitrilos son compuestos estables(1).

Parámetros de enlace
Enlace
Longitud típica (A)
Momento dipolar (D)
Energía de disociación (kcal/mol)
C-H
1.07
0.40
99
X-H
1.01(N)
0.96(O)
1.31(N)
1.51(O)
93(N)
111(O)
C-C
1.54
0
83
C=C
1.33
0
146
CºC
1.20
0
200
C-N
1.47
0.22
73
C=N
1.30
1.90
147
CºN
1.16
3.50
213
C-O
1.43
0.74
86
C=O
1.23
2.30
184
C-Cl
1.78
1.46
81
C-Br
1.93
1.38
68
C-I
2.14
1.19
51

Consideraciones generales

  • La fortaleza de los enlaces C-C es muy elevada. El diamante es una red tetraédrica de carbono (sp3) y es el mineral más duro que se conoce. El grafito es una red bidimensional de carbono (sp2) y su poder lubricante para máquinas es excepcional debido a la fortaleza de las capas de carbonos que pueden resbalar unas sobre otras.
  • El carbono da enlaces muy fuertes con otros elementos, tanto electronegativos como electropositivos (H, halógenos, O, N, P, S, B, Li, etc.). La variedad de “hidruros de carbono” (hidrocarburos) es enorme y todos ellos son muy estables al aire y agua, a diferencia de lo que ocurre con el resto de los elementos del sistema periódico (SP).
  • La posición del carbono en el SP es única: pequeño tamaño y cuatro electrones de valencia. Hace que sus posibilidades de perder los electrones o de ganar otros cuatro, para conseguir la configuración de gas noble, sean remotas y que, por tanto, comparta electrones para formar enlaces. De esta manera la repulsión entre los electrones compartidos se compensa con la atracción que los núcleos unidos al carbono ejercen sobre ellos.
  • La química de los compuestos de carbono es principalmente la química del enlace covalente. Las diferencias en propiedades físicas y químicas entre los compuestos orgánicos vendrán dadas por la naturaleza y disposición de los otros elementos unidos al carbono. Estos pueden agruparse en grupos funcionales.
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