Lección 1

ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA

Constitución de los compuestos orgánicos
Estructuras de Lewis
Estructuras resonantes
Aspectos básicos de Nomenclatura
Grupos funcionales
        Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos:

Grupos funcionales más importantes
 
Clase
Grupo funcional
Ejemplo
alcanos
ninguno
CH3-CH3
Etano
alquenos
CH3CH=CH2
Propeno
(homo)
aromáticos

Tolueno
(hetero)
aromáticos

3-Metilpiridina
alquinos
CH3-CºC-CH3
2-Butino
haluros de alquilo
-halógeno
CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo
alcoholes
fenoles
-OH
CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH Fenol
éteres
-O-
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter
aminas primarias
-NH2
CH3-NH2
Metilamina
aminas secundarias
-NH-
(CH3)2NH
Dimetilamina
aminas terciarias
(CH3)3N
Trimetilamina
tioles
-SH
CH3-CH2-SH
Etiltiol
sulfuros
-S-
(CH3)2S
Dimetilsulfuro
boranos
(CH3)3B
Trimetilborano
organometálicos
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg Dimetilmagnesio
(CH3)3Al Trimetilalano
aldehídos
Etanal
cetonas
Propanona
iminas
Metilimina de la propanona
ácidos carboxílicos
Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas
Acetamida
haluros de acilo
anhídridos

Cloruro de acetilo            Anhídrido acético
nitrilos
-CºN
CH3CN
Acetonitrilo
nitroderivados
-NO2
CH3NO2
Nitrometano
sulfonas
-SO2-
CH3SO2CH3
Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos
-SO2-OH
CH3CH2CH2SO2OH
Ácido propanosulfónico

    Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos

    La función principal determina: 

  • el nombre del compuesto
  • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
  • los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase
Principal (P)
Secundaria (S)
Ejemplos
alcanos
-ano
-il-
(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos
-eno
-enil-
(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo)
aromáticos
-eno
-il-
(P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
-
-il-
(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos
-ino
-inil-
(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de
alquilo
fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol
-hidroxi-
(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres
éter
-oxi-, -oxa-
(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina
-amino-
(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias
-amina
 
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
aminas terciarias
-amina
-alquilamino-
(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
tioles
-tiol
-mercaptano
-mercapto
(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
sulfuros
-sulfuro
-alquiltio-
(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
aldehídos
-al
aldehído
-carbaldehído
-formil-
(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas
-ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos
ácido... -oico
-carboxi-
(P) ácido etanoico
ésteres
-ato de -ilo
-alcoxicarbonil-
(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas
-amida
-carbamoil-
(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico
haluros de acilo
haluro de -oílo
-haloformil-
(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
nitrilo
-nitrilo
-ciano-
(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol
nitroderivados
 
-nitro-
(S) 2-nitroetanol
sulfonas
-sulfona
-sulfonil-
(P) dimetilsulfona
(S) ácido metilsulfoniletanoico
ácidos sulfónicos
ácido... -sulfónico
 
(P) ácido metanosulfónico
Vuelta al comienzo de la página
Problemas