Lección 1

ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA

Constitución de los compuestos orgánicos
Estructuras de Lewis
Estructuras resonantes
Aspectos básicos de Nomenclatura
Grupos funcionales
  • Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual (1.2 Å) del nitrógeno. ¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.

Representación del nitrometano en modelos CPK (radios de van der Waals)
(blanco, H: negro, C; azul, N; rojo, O)
  • En el ion acetato sucede algo análogo (dC-O=1.26 Å).

Representación de la distribución de carga en el ion acetato
(verde +0.5; malva -0.5)
Las estructuras electrónicas reales del nitrometano y del ion acetato son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis respectivas (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia.

En el caso de que las formas resonantes no sean equivalentes, unas u otras participarán más o menos en el híbrido de resonancia según las reglas siguientes:

  • Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes.
  • Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetes completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetes incompletos.
  • Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga.
  • En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no puede representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.
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