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Lección 12
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL
ENIGMA DEL BENCENO
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Al hidrogenar el doble
enlace del ciclohexeno se desprenden 28.6 kcal/mol
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Al hidrogenar el 1,4-ciclohexadieno
(dobles enlaces aislados) se desprende exactamente la cantidad de energía
prevista. Los dobles enlaces aislados se comportan como dos dobles enlaces
normales y no poseen ninguna estabilización adicional.
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Al hidrogenar el 1,3-ciclohexadieno
(dobles enlaces conjugados) se desprenden 2.3 kcal/mol menos de lo esperado.
Esto significa que los dobles enlaces conjugados poseen una estabilización
especial y no se comportan como los aislados.
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Si el benceno
fuera un simple conjunto de tres dobles enlaces en un anillo de seis miembros,
deberían desprenderse 3x28.6 = 85.8 kcal/mol al hidrogenarlo. Si
descontamos 2.3 kcal/mol por cada una de las tres conjugaciones, deberían
desprenderse 78.9 kcal/mol. Sin embargo, se desprenden tan sólo
49.3 kcal/mol, lo que significa que el benceno es casi 30 kcal/mol más
estable de lo que cabría esperar si fuera el ciclohexatrieno propuesto
por Kekulé.
¿De dónde
proviene esa estabilización?.
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