Lección 12

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL ENIGMA DEL BENCENO

 Hidrogenación del benceno
Aromaticidad
 Nomenclatura
 Aniones y cationes aromáticos
Obtención industrial
Propiedades fisiológicas
Problemas
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Glosario
Al hidrogenar el doble enlace del ciclohexeno se desprenden 28.6 kcal/mol
Al hidrogenar el 1,4-ciclohexadieno (dobles enlaces aislados) se desprende exactamente la cantidad de energía prevista. Los dobles enlaces aislados se comportan como dos dobles enlaces normales y no poseen ninguna estabilización adicional.
Al hidrogenar el 1,3-ciclohexadieno (dobles enlaces conjugados) se desprenden 2.3 kcal/mol menos de lo esperado. Esto significa que los dobles enlaces conjugados poseen una estabilización especial y no se comportan como los aislados.
 Si el benceno fuera un simple conjunto de tres dobles enlaces en un anillo de seis miembros, deberían desprenderse 3x28.6 = 85.8 kcal/mol al hidrogenarlo. Si descontamos 2.3 kcal/mol por cada una de las tres conjugaciones, deberían desprenderse 78.9 kcal/mol. Sin embargo, se desprenden tan sólo 49.3 kcal/mol, lo que significa que el benceno es casi 30 kcal/mol más estable de lo que cabría esperar si fuera el ciclohexatrieno propuesto por Kekulé.
¿De dónde proviene esa estabilización?.
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