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Lección 12
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL
ENIGMA DEL BENCENO
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desde 07/02/03
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El Benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825,
que determinó su fórmula empírica como CH.
En 1834 Mitscherlich determina su fórmula molecular C6H6,
que parece violar la tetravalencia del carbono.
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El benceno es un hidrocarburo
altamente insaturado, muy especial y muy estable, que no sufre las reacciones
habituales de los alquenos o alquinos. ¿Por qué?
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Dewar
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Ladenburg
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Benzvaleno
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Claus
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Son varias las formulaciones
que se han dado desde el siglo XIX pero ninguna era capaz de explicar sus
propiedades.
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Kekulé propuso
en 1865 una estructura ciclohexatriénica en equilibrio consigo misma.
Pero el benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica.
¿Cómo explicarlo?.
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