Lección 12

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: EL ENIGMA DEL BENCENO

Hidrogenación del benceno
Aromaticidad
 Nomenclatura
 Aniones y cationes aromáticos
Obtención industrial
Propiedades fisiológicas
Problemas
Problema de grupo
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El Benceno es aislado del gas del alumbrado por Faraday en 1825, que determinó su fórmula empírica como CH.
En 1834 Mitscherlich determina su fórmula molecular C6H6, que parece violar la tetravalencia del carbono.
El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy especial y muy estable, que no sufre las reacciones habituales de los alquenos o alquinos. ¿Por qué?

Dewar

Ladenburg 

Benzvaleno

Claus
 
Son varias las formulaciones que se han dado desde el siglo XIX pero ninguna era capaz de explicar sus propiedades.
Kekulé propuso en 1865 una estructura ciclohexatriénica en equilibrio consigo misma. Pero el benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica. ¿Cómo explicarlo?.
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