Lección 13

SUSTITUCIÓN
AROMÁTICA

 Sustitución electrófila
(SEAr)
Mecanismo
Halogenación
Nitración
Sulfonación
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts
SEAr de bencenos sustituídos
Estrategias de síntesis
Hidrocarburos policíclicos
 Sustitución nucleófila
(SNAr)
 Compuestos heteroaromáticos
Índice
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Glosario
La sulfonación requiere el concurso del trióxido de azufre, que se protona en presencia del ácido sulfúrico y se "activa", dando lugar a un electrófilo más potente.
La reacción de sulfonación es reversible. El grupo sulfónico puede introducirse y, en una reacción posterior, eliminarse. Esto puede permitir el bloqueo momentáneo de una posición del benceno en una secuencia de síntesis.
Problemas