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Lección 14
ALQUILARENOS, FENOLES Y ANILINAS
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El fenol, inicialmente
denominado ácido carbólico, fue descubierto por Runge en
1834, en el alquitrán de la hulla. Funde a 43ºC, hierve a 183ºC
y tiene un olor característico, no demasiado agradable. Es muy soluble
en agua y en la mayoría de los disolventes orgánicos. Es
caústico y muy venenoso. Causa la muerte por ingestión de
tan sólo 1 g y puede causar envenenamiento por absorción
por la piel. Si se vierte como residuo industrial al medio ambiente y,
en especial, al agua, resulta muy tóxico. Es mortal para la fauna
acuática a la concentración de 1 ppm. En presencia de cloro
(empleado para el tratamiento del agua potable) puede transformarse en
clorofenol, de sabor muy desagradable. Sin embargo, el fenol puede ser
depurado natural y fácilmente de los ríos por el junco de
laguna, vegetal acuático muy común.
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El fenol podría considerarse formalmente como un alcohol vinílico
o enol muy estable. Su elevada estabilidad contrasta con la inestabilidad
generalizada de los enoles "normales", que se encuentran en equilibrio
con la correspondiente cetona o aldehído, en general más
estables. ¿Por qué el fenol es más estable que su
correspondiente cetona?.
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La 2,4-ciclohexadienona
no es aromática. El carbono sp3 rompe la conjugación.
El fenol sí cumple todas las condiciones de la aromaticidad y por
ello en este caso el enol es mucho más estable que la correspondiente
cetona. El anillo aromático del fenol tiene una densidad electrónica
superior a la del benceno, debido al efecto resonante dador del oxígeno
fenólico
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