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Lección 14
ALQUILARENOS, FENOLES Y ANILINAS
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La conjugación con el sistema p de
un anillo aromático hace que la posición contigua tenga características
especiales:
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La generación de carbocationes, radicales libres y carbaniones es
más fácil de lo esperado.
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La generación
de un carbono sp2 en posición bencílica es relativamente
fácil porque la deslocalización puede extenderse al anillo.
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La acidez de fenoles es superior a la de los alcoholes.
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El anión fenóxido
es más estable que un alcóxido porque la carga negativa se
deslocaliza en el anillo aromático.
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La basicidad de anilinas es inferior a la de las aminas.
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El par de electrones
del nitrógeno se deslocaliza a través del anillo aromático
y por ello las anilinas son menos básicas que las aminas.
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