Lección 15

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Nomenclatura
Preparación
Reactividad
Reacciones de Adición
Agua y Alcoholes
Amoníaco y Aminas y
derivados
Nucleófilos de Carbono
Hidrógeno, Hidruros y Borano
Otros métodos de reducción
Formación de Enoles y Enolatos
Oxidación
Aldehídos y cetonas a,b-insaturados
Índice
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Glosario
  • Adición de agua en medio básico
En general estos
equilibrios están
desplazados hacia
el aldehído o cetona
de partida
El hidróxido, fuertemente nucleófilo, es capaz de atacar directamente al carbono carbonílico. De todas formas, la relativa inestabilidad de los hidratos, hace que esta reacción no sea importante. El hidróxido también provoca la reacción de los hidrógenos en a y da lugar a la condensación aldólica.

 
  • Adición de agua en médio ácido
El medio ácido provoca la protonación de algunas moléculas de aldehído o cetona. Estas moléculas protonadas poseen mayor electrofilia y pueden ser atacadas por una molécula neutra de agua. Estos equilibrios también están en general desplazados hacia la izquierda.

 
  • Adición de una molécula de alcohol: formación de hemiacetales
La reacción es análoga a la formación de hidratos, sólo que el atacante es el oxígeno de una molécula de alcohol. Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda. Una excepción muy importante es la formación intramolecular de hemiacetales a partir de azúcares.

 
  • Adición de dos moléculas de alcohol: formación de acetales
Si hay suficiente cantidad de alcohol, la reacción prosigue hasta formarse un acetal que ya es estable y puede aislarse sin ningún problema. De todas formas, el proceso sigue siendo un equilibrio que es necesario desplazar hacia el acetal retirando el agua a medida que se forma, por medio de un aparato Dean-Stark o por la acción de un desecante.

Pero, ya que la reacción es un equilibrio, si tratamos un acetal con agua en medio ácido, recuperaremos el aldehído o cetona de partida. Esta reacción sirve para proteger y desproteger un grupo carbonilo de aldehído o cetona para evitar que reaccione de forma indesable. Pincha aquí para ver algunos ejemplos.

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