El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:
Ácidos carboxílicos
Ésteres
Anhídridos
Haluros de ácido
Amidas
Los restos unidos al
grupo C=O modifican las propiedades de éste.
Los alehídos y cetonas son las funciones que vamos a estudiar
en este capítulo, probablemente uno de los más importantes
de la asignatura.
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace
s
y otro p.
El enlace s
se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2,
uno del carbono y otro del oxígeno, y el orbital p
mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que
no sufren hibridación.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización
del enlace C=O que marca su reactividad.
Densidad de carga en el
formaldehído
Parámetros estructurales
del acetaldehído
Los ángulos y
distancias de enlace medidos experimentalmente son compatibles con una
hibridación sp2 de los átomos que forman el enlace C=O.
La forma resonante con
separación de cargas explica la deficiencia electrónica que
el carbono tiene en un enlace C=O.
Las propiedades químicas
de un aldehído o cetona son la consecuencia de su estructura electrónica.