Lección 16

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura
Propiedades Físicas
Propiedades ácido-base
Preparación
Reactividad
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Otras materias
Los ácidos alifáticos monocarboxílicos se conocen desde hace mucho tiempo ya que son fácilmente obtenibles de fuentes naturales muy comunes.
Monoácidos carboxílicos
Fórmula
Nombre
Ctes. Físicas
Solubilidad
Fuente
R-CO2H
IUPAC
común
p.f.
p.eb.
en agua g/L
natural

 

H

Metanoico

 

Fórmico


 

8


 

101


 

¥


 

hormigas


 

CH3

Etanoico

 

Acético


 

17


 

118


 

¥


 

vinagre


 

CH3CH2

Propanoico

 

Propiónico


 

-21


 

141


 

¥


 

productos lácteos


 

CH3(CH2)2

Butanoico

 

Butírico


 

-5


 

164


 

¥


 

mantequilla rancia, queso


 

CH3(CH2)3

Pentanoico

 

Valérico


 

-34


 

186


 

50


 

raiz de la valeriana


 

CH3(CH2)4

Hexanoico

 

Caproico


 

-3


 

205


 

10


 

olor a cabras


 

CH3(CH2)5

Heptanoico

 

Enántico


 

-8


 

223


 

2


 

aroma de vinos


 

CH3(CH2)6

Octanoico

 

Caprílico


 

17


 

239


 

0.7


 

 mantequilla de cabra


 

CH3(CH2)7

Nonanoico

 

Pelargónico


 

15


 

255


 

0.3


 

hojas de geranio


 

CH3(CH2)8

Decanoico

 

Cáprico


 

32


 

270


 

0.2


 

manteca de cacao


 

CH3(CH2)10

Dodecanoico

 

Laúrico


 

44


 

299


 

0.01


 

hojas de laurel


 

CH3(CH2)12

Tetradecanoico

 

Mirístico


 

54

 

251
(100)a


 

0.002


 

nuez moscada


 

CH3(CH2)14

Hexadecanoico

 

Palmítico


 

63

 

267
(100)a


 

0.0007


 

aceite de palma


 

CH3(CH2)16

Octadecanoico

 

Esteárico


 

72

 

183
(1)b


 

0.0003


 

manteca de cacao

a A presión reducida (100 mm de Hg).  b A presión reducida (1 mm de Hg).
Los diácidos carboxílicos también son "famosos". Como se conocen desde antiguo, antes de que la IUPAC estableciera la nomenclatura sistemática, reciben nombres triviales, que se usan más que los sistemáticos.
Diácidos carboxílicos
Fórmula
Nombre
 
 
HO2C-X-CO2H
IUPAC
común
p.f.
Algunas fuentes

 

-

Etanodioico

 

Oxálico


 

190


 

cálculos renales


 

CH2

Propanodioico

 

Malónico


 

136

 

 

(CH2)2

Butanodioico

 

Succínico


 

188


 

organismos vivos


 

(CH2)3

Pentanodioico

 

Glutárico


 

96


 

remolacha y madera


 

(CH2)4

Hexanodioico

 

Adípico


 

153


 

nylon


 

CH=CH (cis)

cis-2-Butenodioico

 

Maleico


 

141

 

 

CH=CH (trans)

trans-2-Butenodioico

 

Fumárico


 

299


 

hongos y líquenes


 

Butinodioico

 

Acetilendicarboxílico


 

185

 
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