Lección 2

ALCANOS:
REACTIVIDAD

Estructura y Propiedades
Preparación
Reactividad
Homo y heterolisis de enlaces
Formación y estabilidad de radicales
Hiperconjugación
Cloración del metano: Mecanismo
Estados de transición, intermedios reactivos
Cinética y termodinámica
Halogenación de alcanos
Utilidad sintética de la halogenación de alcanos
Combustión
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
El mecanismo completo de la cloración del metano, en un sólo diagrama, muestra una secuencia de estados de transición (ET) e intermedios reactivos.

La formación de un intermedio reactivo y/o de los productos finales de una reacción siempre está precedida por el correspondiente ET.

En el ET los enlaces que se van a romper y/o los que se van a formar se encuentran en el camino de hacerlo.

Por ejemplo, en la etapa de propagación el radical cloro ataca al metano y en el ET el enlace C-H se está rompiendo y el H-Cl formando, para dar lugar al intermedio reactivo, el radical metilo, y el producto secundario de la reacción, el cloruro de hidrógeno.

Conforme avanza una reacción los reactivos se acercan y, si se produce un choque efectivo, tiene lugar la ruptura y formación de enlaces. Esto es un proceso desfavorable ya que, a distancias suficientemente cortas, las moléculas se repelen. La energía potencial aumenta hasta que se alcanza una estructura de máxima energía o estado de transición (ET).

La energía necesaria para llegar desde los reactivos al ET es la energía de activación, que es la que ocasiona que muchas reacciones exotérmicas no tengan lugar espontáneamente.

Una vez superado el ET, el proceso puede dar lugar directamente a los productos o conducir a un intermedio reactivo que, a través de un nuevo ET, conduzca a los productos, o a un nuevo intermedio, éste a otro ET, y así sucesivamente.

El mecanismo de una reacción es el recuento secuencial de cada uno de los ET e intermedios a través de los que transcurre.

Los intermedios reactivos más importantes de las reacciones orgánicas son los radicales libres (R3C·), los carbocationes (R3C+), los carbaniones (R3C-) y los carbenos (R2C:).

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