Lección 2

ALCANOS:
REACTIVIDAD

Estructura y Propiedades
Preparación
Reactividad
Homo y heterolisis de enlaces
Formación y estabilidad de radicales
Hiperconjugación
Cloración del metano: Mecanismo
Estados de transición, intermedios reactivos
Cinética y termodinámica
Halogenación de alcanos
Utilidad sintética de la halogenación de alcanos
Combustión
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Los alcanos son los compuestos orgánicos menos reactivos ya que carecen de grupos funcionales y, por tanto, de enlaces polarizados.

Energía de disociación (kcal/mol) de algunos enlaces

R-X
-H
-F
-Cl
-Br
-I
-OH
-NH2
H-
104
135
103
87
71
119
107
Prn-
98
107
81
68
53
91
78

Se necesitan energías similares para romper un enlace C-H en el propano (98 kcal/mol), un enlace Cl-H en el cloruro de hidrógeno (103 kcal/mol), un enlace C-O en el propanol (91 kcal/mol) o un enlace N-H en el amoníaco (107 kcal/mol). Pero cualquiera de las tres últimas moléculas es mucho más reactiva que el propano. ¿Por qué?.

Ruptura homolítica u homolisis
 Es propia de dos átomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad. Cada átomo "se lleva" un electrón de cada pareja de electrones de enlace: da lugar a radicales libres. Así se mide la Energía de Disociación.


 
 

Ruptura heterolítica o heterolisis
Es propia de dos átomos cuya electronegatividad es diferente. El átomo electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a iones. En general este proceso es menos costoso energéticamente que la ruptura homolítica.

Que un enlace sea fuerte (tenga una energía de disociación homolítica alta) no significa necesariamente que no sea reactivo, si sus electrones pueden polarizarse fácilmente y darse así una ruptura heterolítica.

Este es el caso de HCl, donde el enlace está fuertemente polarizado, pero no el de un alcano, donde la diferencia de electronegatividad entre carbono e hidrógeno es mucho más pequeña.

La ruptura heterolítica de enlaces en un alcano es extraordinariamente difícil.

Sin embargo, cuando existen funciones orgánicas apropiadas, la ruptura heterolítica de enlaces en el esqueleto carbonado de un compuesto orgánico puede ser  sumamente fácil.


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