Lección 2

ALCANOS:
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES

Estructura y Propiedades
Isomería constitucional
Propiedades físicas
El petróleo
Conformaciones
El etano
Propano y butano
Preparación
Reactividad
 ¿Cómo sería el perfil de energía frente al grado de rotación de un enlace C-C en el propano?.
¿Y el del enlace C-C central del butano?.
Concepto de ocupación de espacio o impedimento estérico:

Uno de los factores que genera la barrera de rotación del etano es la interacción estérica desfavorable de los hidrógenos en la conformación eclipsada. Un grupo metilo tiene obviamente un mayor tamaño que un hidrógeno y su interacción estérica es logicamente mayor.
 
El propano tiene un perfil semejante al del etano pero con una barrera de energía mayor.

Propano
Perfil de energía del propano


El caso del butano es más complejo porque los grupos metilo interaccionan entre sí de forma diferente en cada conformación.

Butano

Pincha en cada proyección de Newman para ver un modelo

(si no te funciona es que tienes que descargar un programa desde  aquí)
Perfiles de energía del butano
La diferencia energética que existe entre el mínimo de energía más bajo (conformación con los metilos antiperiplanares; 180º) y los otros mínimos locales (conformaciones con los metilos en gauche; 60º y 300º) es de 0.9 kcal/mol. Esta energía mide la interacción estérica desestabilizante que tiene lugar entre dos grupos Me en disposición gauche.
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