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Lección 3
CICLOALCANOS:
CICLOHEXANO
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El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de
anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante
en sustancias naturales.
¿Por qué?
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Si el ciclohexano fuera
plano, el anillo tendría un ángulo interno de 120º,
muy inadecuado para un hibridación sp3.
Además, todos los hidrógenos estarían eclipsados.
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En realidad el ciclohexano
no es plano sino que adopta una conformación denominada silla,
donde los ángulos internos son próximos a los ideales de
la hibridación sp3.
En esta conformación todos los hidrógenos están alternados.
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Se distinguen así dos posiciones:
las ecuatoriales y las axiales.
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Como el ciclohexano está constituído por enlaces sencillos,
la rotación de los mismos es posible y da lugar a un equilibrio
conformacional en el que la silla se invierte.
La consecuencia de este movimiento de inversión de la
conformación silla es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales
y viceversa. Esto es especialmente relevante cuando el anillo de
ciclohexano posee sustituyentes.
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