Lección 3 

CICLOALCANOS:
CICLOHEXANO

Nomenclatura
Propiedades físicas
Estructura
Ciclohexano
Equilibrios
axial-ecuatorial
Ciclohexanos
disustituídos
Cicloalcanos superiores y policíclicos
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea una unidad muy abundante en sustancias naturales.
¿Por qué?
Si el ciclohexano fuera plano, el anillo tendría un ángulo interno de 120º, muy inadecuado para un hibridación sp3. Además, todos los hidrógenos estarían eclipsados.
En realidad el ciclohexano no es plano sino que adopta una conformación denominada silla, donde los ángulos internos son próximos a los ideales de la hibridación sp3. En esta conformación todos los hidrógenos están alternados.
Se distinguen así dos posiciones: las ecuatoriales y las axiales.

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Como el ciclohexano está constituído por enlaces sencillos, la rotación de los mismos es posible y da lugar a un equilibrio conformacional en el que la silla se invierte.

La consecuencia de este movimiento de inversión de la conformación silla es que las posiciones axiales pasan a ser ecuatoriales y viceversa. Esto es especialmente relevante  cuando el anillo de ciclohexano posee sustituyentes.

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