Lección 3 

CICLOALCANOS
SUPERIORES

Nomenclatura
Propiedades físicas
Estructura
Ciclohexano
Cicloalcanos superiores y policíclicos
Problemas
Problema de grupo
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Glosario
El ciclohexano es especial porque la forma de su estructura silla es adecuada a la estructura tetraédrica del carbono y carece de tensión angular y por eclipsamiento H/H.

Los cicloalcanos superiores carecen de esa simetría y contienen algo de tensión, hasta el ciclotetradecano que puede adoptar la conformación zig-zag típica de los alcanos lineales.
Ciclotetradecano

En los cicloalcanos superiores no hay verdaderas posiciones axiales y ecuatoriales.
Cicloheptano

En la página principal de esta lección hay una muestra de compuestos policíclicos.

Cicloalcanos policíclicos
Cicloalcanos fusionados
La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustituídos en 1,2. Por tanto tiene dos isómeros:

Tiene dos conformaciones degeneradas en equilibrio

Sólo presenta una conformación. La otra tendría los dos metilenos en axial, lo que crearía una tensión enorme al estar esos dos metilenos incluídos en otro anillo.

Cicloalcanos puenteados


El norbornano puede considerarse como dos ciclopentanos que tienen tres carbonos comunes o como un ciclohexano que tiene un puente metileno en posiciones 1,4. La molécula es muy rígida, no puede adoptar una conformación silla y tiene tensión de anillo y de eclipsamiento.

El carbono puede tolerar una gran tensión de enlace, sobre todo cuando está unido a otros carbonos e hidrógeno, y permite que en el laboratorio se puedan obtener compuestos tales como:


Biciclo[1.1.0]butano

Tetra-terc-butiltetraedrano

Cubano

Dodecaedrano
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