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Lección 3
CICLOALCANOS
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La versatilidad del carbono para formar enlaces permite que una
molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos
carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos.
El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja
o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos.
Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:
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(-)-Mentol (p.f.
44ºC)
Es el principal componente
de la esencia de menta. Es un sólido blanco de sabor ardiente, cristalizado
en grandes prismas que funden a 440C. El líquido hierve a 2120C.
El mentol tiene propiedades ligeramente anestésicas o, mejor, refrescantes.
Se emplea como antipruriginoso en dermatología, y como discretísimo
anestésico en otorrinolaringología, para el tratamiento de
la faringitis. Posse también propiedades antisépticas.
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S-(-)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
El limoneno se presenta en
tres formas, dextrógira, levógira y racémica. El limoneno
levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere
su olor característico.
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R-(+)-limoneno
(p.eb. 176ºC)
El limoneno dextrógiro
(+) abunda en la naturaleza. Es un líquidio aceitoso que puede extraerse
fácilmente de la cáscara del limón y responsable de
su olor.
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Alcanfor (p.f. 180ºC)
Sustancia sólida, cristalina,
volátil, de sabor ardiente y olor característico, que se
haya en el alcanforero y otras lauráceas. La química del
alcanfor es muy complicada y ha desempeñado un importante papel
histórico en la evolución de las teorías químicas.
Es un anestésico ligero en uso tópico (alcoholes alcanforados).
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Grandisol
Feromona de atracción
sexual segregada por el macho del insecto plaga de las plantas de algodón.
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Otro tipo muy importante de moléculas son los esteroides, que
frecuentemente actúan fisiológicamente como hormonas y contienen
múltiples anillos:
Colesterol (p.f. 149ºC)
Aislado de la bilis en 1769.
Su estructura no se estableció completamente hasta 1932. Woodward
realizó su síntesis total en 1951. Se encuentra en todas
las grasas animales. El colesterol se intercala entre los fosfolípidos
que forman las membranas celulares de los animales. Sirve para hacerlas
más rígidas y menos permeables. Sin el colesterol, las células
animales necesitarían una pared como poseen las bacterias.
Visita: http://cellbio.utmb.edu/cellbio/membrane_intro.htm
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Ácido cólico
La elucidadción de su
estructura por Wieland es uno de los grandes triunfos de la química
orgánica clásica. Se forma en el hígado por degradación
del colesterol y desempeña en la bilis un papel de agente emulsificante.
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Cortisona
Hormona corticosuprarrenal
que tiene una notable actividad antiinflamatoria.
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Testosterona
Es la principal hormona andrógena,
segregada fundamentalmente por el tejido intersticial del testículo.
Controla la formación del esperma, el desarrollo de los órganos
genitales y de los caracteres sexuales secundarios.
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Estradiol
Hormona que representa casi
la totalidad de la secreción estrogénica de la mujer durante
el período genital activo. Un análogo de síntesis
se utiliza en la píldoras contraceptivas.
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Progesterona
Hormona segregada por el cuerpo
amarillo del ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa uterina
para la nidación, el mantenimiento y el desarrollo del huevo fecundado.
Fue aislada en 1934 y su estructura se estableció en 1935.
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