Lección 4

ESTEREO-
ISOMERÍA

Quiralidad
Actividad Óptica
Nomenclatura R   S
Proyecciones de Fischer
Diastereoisomería
Reactividad y 
Estereoquímica
Formas meso
Resolución de racematos
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Fischer ideó una forma sencilla de representar los estereocentros de una molécula.
En las proyecciones de Fischer cada carbono tetraédrico se representa como una cruz en la que, las líneas horizontales se dirigen hacia afuera del papel y las verticales hacia adentro.
(Emile Hermann Fischer (1852-1919): Ayudante de Baeyer en Münich y Profesor de Química en Erlangen, Wurzburgo y Berlín. Sus investigaciones demostraron el vínculo entre la estereoquímica, la química orgánica y la biología. En 1887 reprodujo por síntesis, a partir de sus elementos, varios azúcares. Premio Nobel de Química en 1902).
Visita: http://www.nobel.se/chemistry/laureates/1902/
 (R)-2-Bromobutano
(S)-2-Bromobutano

La rotación de una proyección de Fischer afecta a la configuarción del estereocentro representado:

El giro de 90º invierte la configuración
El giro de 180º conserva la configuración
La permutación de los grupos en una proyección de Fischer afecta a la configuarción del estereocentro representado:
Un número impar de permutaciones cambia la configuración
Un número par de permutaciones mantiene la configuración
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Problemas