Lección 4

ESTEREO-
ISOMERÍA

Quiralidad
Actividad Óptica
Nomenclatura R  S
Proyecciones de Fischer
Diastereoisomería
Reactividad y 
Estereoquímica
Formas meso
Resolución de racematos
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Hemos visto que la reacción de bromación de un alcano era selectiva (regioselectiva), en cuanto que tenía lugar preferentemente en un carbono secundario frente a uno primario.
Entonces la siguiente reacción, ¿da lugar a un único producto de sustitución en el carbono secundario?.
La respuesta es NO: se obtiene un mezcla de enatiómeros
Las dos estructuras ni son superponibles, ni interconvertibles por la rotación de ningún enlace: una es la imagen especular de la otra y son, por tanto, enantiómeras.

Se dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra.

Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina carbonos asimétricos o, más modernamente, centros estereogénicos o estereocentros.

Pero, para complicar un poco más el problema, existen moléculas quirales que no poseen ningún estereocentro. Los ejemplos más importantes se encuentran entre los alenos, bifenilos y binaftilos.
(Si quieres analizar en profundidad por qué estas moléculas son quirales, pincha sus nombres)

Alenos
Bifenilos
Binaftilos
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