Lección 5

DERIVADOS HALOGENADOS

Nomenclatura, propiedades físicas y de enlace
Reactividad
El resultado de un experimento
Sustitución nucleófila bimolecular (SN2)
Cinética, mecanismo y estereoquímica
Grupo saliente
Nucleofilia y solvatación
Efectos estéricos
Sustitución nucleófila unimolecular (SN1)
Competencia
(SN1) / (SN2)
Eliminación unimolecular E1
Eliminación bimolecular E2
Competencia eliminación-sustitución
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Aún existe otro mecanismo de eliminación: la eliminación bimolecular (E2). Mírala en movimiento:
La eliminación bimolecular E2 transcurre sin intermedios y consta de un único ET, en el que la base abstrae el protón, el grupo saliente se va y los dos carbonos implicados se rehibridan desde la sp3 a la sp2.
La cinética depende del haluro y de la base/nucleófilo y es, por tanto, de segundo orden. La reacción E2 es bimolecular.

La reacción E2 tiene lugar con una estereoquímica definida: el grupo saliente y el hidrógeno sobre el carbono en posición contigua han de estar en disposición antiperiplanar.

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Problemas