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Lección 5
DERIVADOS HALOGENADOS
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Se ha puesto a reaccionar el (R)-2-bromooctano, ópticamente
puro, con hidróxido sódico (un nucleófilo) en DMF
(dimetilformamida) como medio disolvente:
El resultado es la obtención mayoritaria (80%) de un alcohol
con actividad óptica, junto a una serie de alquenos ópticamente
inactivos.
Es razonable pensar que el nucleófilo (HO-) ataca
al carbono deficiente en electrones del 2-bromooctano, que es el que está
unido al bromo.
Por tanto, el alcohol será 2-octanol. Consultamos un handbook
y encontramos los datos siguientes:
Así que el alcohol obtenido es mayoritariamente (no exclusivamente)
el enantiómero S.
La mezcla de olefinas se ha analizado. El resultado global está
en el esquema siguiente:
Estos resultados permiten hacer las siguientes deducciones lógicas:
-
El halógeno se ha sustituído por un grupo OH en su mayor
parte.
-
El halógeno se ha eliminado en una pequeña parte. Este proceso
parece complejo porque se forma una mezcla de varios alquenos u olefinas.
-
La configuración del alcohol es mayoritariamente S, la contraria
del haluro de alquilo de partida. Por tanto, la reacción de sustitución
se ha producido mayoritariamente con inversión de la configuración.
-
Se ha obtenido una pequeña cantidad de alcohol R, lo que
sugiere que ha ocurrido un pequeño porcentaje de racemización.
-
La velocidad de reacción depende de los dos reactivos, haluro de
alquilo y nucleófilo. Ambos deben intervenir en la etapa limitante
de la velocidad.
Estas deducciones deben permitir proponer un mecanismo de
reacción, es decir, una secuencia razonable de procesos que describa
con precisión cómo y cuando se rompen y forman los enlaces.
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