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Lección 6
ALCOHOLES
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El enlace O-H es más fuerte (DHº
= 104 kcal/mol) que el C-H (DHº = 98 kcal/mol)
y, sin embargo, es mucho más fácil de romper heterolíticamente:
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ROH
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pKa
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Otros ácidos
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pKa
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H
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15.7
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H2SO4
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-5
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CH3
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15.5
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HCl
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-2.2
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CH3CH2
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15.9
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H3PO4
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2.2
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(CH3)2CH
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17.1
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HF
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3.2
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(CH3)3C
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18.0
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CH3COOH
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4.8
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ClCH2CH2
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14.3
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H2S
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7.0
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CF3CH2
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12.4
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ClOH
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7.5
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CF3(CH2)2
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14.6
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C6H5OH
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10.0
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H2O2
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11.6
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La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando
la estabilidad del ion alcóxido correspondiente.
Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes
en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones
libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan
a ácidos suficientemente fuertes.
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