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Lección 6
ALCOHOLES
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Para ocasionar la sustitución de un grupo buen saliente por
un OH puede emplearse como nucleófilo el agua (hidrólisis)
o el ión hidróxido:
El ión hidróxido es un nucleófilo (¡y
una base!) más fuerte que el agua y los resultados de la sustitución
pueden ser diferentes dependiendo de la estructura del sustrato de partida.
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Haloalcano
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H2O
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HO-
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Metil
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No reacciona
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SN
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Primario no impedido
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No reacciona
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SN
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Primario ramificado
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No reacciona
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SN, E2
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Secundario
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SN1 lenta, E1
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SN2, E2
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Terciario
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SN1, E1
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E2
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En general, este método no es útil para obtener alcoholes.
Pero existe una alternativa importante: realizar
la sustitución con una función precursora del grupo
hidroxilo. El grupo OH permanece latente durante la primera etapa
de la reacción hasta la segunda, donde es revelado.
El ion carboxilato es un buen nucleófilo (¡pero una base
muy débil!) y la reacción de sustitución tiene lugar
con mejores resultados:
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Haloalcano
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RCOO-
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Metil
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SN
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Primario no impedido
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SN
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Primario ramificado
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SN
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Secundario
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SN2
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Terciario
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SN1, E1
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La menor basicidad del nucleófilo hace que la competencia
de la reacción de eliminación sea mucho menor.
Mira un ejemplo práctico:
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