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Lección 6
ALCOHOLES
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La reactividad de alcoholes puede entenderse examinando la distribución
electrónica de la función alcohol. La vamos a comparar con
la de un haluro de alquilo:
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Haluro de alquilo
El halógeno es muy
electronegativo y polariza mucho el enlace C-X. Además, el haluro
es muy buen grupo saliente y puede ser expulsado por un nucelófilo.
Esto no ocurre en los alcoholes.
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Distribución
electrónica en el metanol
(rojo=negativo; azul=positivo)
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Alcohol
El oxígeno es electronegativo
y polariza el enlace, de forma similar al halógeno.
Sin embargo, el oxígeno
no es tan electronegativo como el halógeno y el hidróxido
es muy mal grupo saliente. Por tanto los alcoholes no dan reacción
directamente con nucleófilos. Por otro lado, los alcoholes tienen
una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez débil
del hidrógeno del grupo OH. Esto da lugar a reacciones que no son
posibles en los haluros de alquilo.
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