Lección 6

ALCOHOLES

Nomenclatura 
Propiedades físicas y de enlace
Propiedades ácido-base
Preparación
Reacciones
Esterificación
Sustitución
Eliminación
Oxidación
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
La reactividad de alcoholes puede entenderse examinando la distribución electrónica de la función alcohol. La vamos a comparar con la de un haluro de alquilo:
Haluro de alquilo
El halógeno es muy electronegativo y polariza mucho el enlace C-X. Además, el haluro es muy buen grupo saliente y puede ser expulsado por un nucelófilo. Esto no ocurre en los alcoholes.
 Distribución electrónica en el metanol
(rojo=negativo; azul=positivo)
Alcohol
El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace, de forma similar al halógeno.
Sin embargo, el oxígeno no es tan electronegativo como el halógeno y el hidróxido es muy mal grupo saliente. Por tanto los alcoholes no dan reacción directamente con nucleófilos. Por otro lado, los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez débil del hidrógeno del grupo OH. Esto da lugar a reacciones que no son posibles en los haluros de alquilo.
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