Lección 7
 

ÉTERES

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Preparación
Reactividad
Reconocimiento molecular
Compuestos de azufre
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o sulfuros.
El enlace de hidrógeno S-H···S es mucho más débil que el O-H···O. Lo ponen de manifiesto los puntos de ebullición del sulfuro de hidrógeno y metiltiol, mucho más bajos en comparación con los del agua y el metanol, respectivamente. Sin embargo, el dimetilsulfuro tiene un p.eb. mayor que su homólogo de oxígeno. Esto es producto del mayor tamaño y polarizabilidad del átomo de azufre, ya que en estos compuestos no es posible el enlace de hidrógeno.

agua

metanol

dimetiléter

sulfuro de hidrógeno

metiltiol

dimetilsulfuro

Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura:


3-Metil-2-pentanotiol

3-Bromo-5-etoxi-
ciclohexanotiol

Metil ciclopentil
sulfuro

Metil (1,1-dimetil)propil sulfuro

Ciclohexil sulfuro (tiolato) sódico

Los tioles son más ácidos que los alcoholes:


pKa = 9-12

pKa = 14-18
El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de deslocalizar la carga mejor, así que un sulfuro es más estable que un alcóxido.

Los métodos de preparación comprenden en general una sustitución nucleófila con un reactivo de azufre apropiado:

La reactividad de tioles y sulfuros es muy parecida a la de alcoholes y éteres, respectivamente.

Pero como el azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir, además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y éteres:

Una reacción importante de los tioles, desde un punto de vista biológico, es su relativamente fácil oxidación a disulfuros:

Reacción de laboratorio
Dos moléculas de metiltiol
Una molécula de dimetildisulfuro
Proceso biológico
La molécula de insulina está formada por cuatro cadenas polipeptídicas que están unidas por puentes disulfuro (marcados en amarillo).

Modelo de varillas 

Modelo de cintas
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