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Lección 7
ÉTERES
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Los éteres resisten el ataque de los nucleófilos
porque el grupo saliente sería un alcóxido que es una base
muy fuerte.
El oxígeno de la unión éter tiene dos pares de
electrones sin compartir y, por tanto, es básico. Con un ácido
suficientemente fuerte pueden formar iones oxonio.
La calefacción del medio de reacción da lugar a la ruptura
de uno de los enlaces C-O. Pero, ¿por dónde se rompera el
éter protonado anterior?.
Así que un terc-butil éter puede utilizarse para
bloquear o proteger un grupo alcohol, ya que el tratamiento ácido
permite recuperarlo.
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Si queremos obtener
el 3-butin-1-ol a partir del 2-bromoetanol, no podemos hacer reaccionar
a éste directamente con acetiluro sódico: el alcohol, relativamente
ácido, destruirá el nucleófilo/base.
Es imprescindible proteger
antes el alcohol, formando el éter terc-butílico,
por ejemplo. La función éter es totalmente inerte frente
al acetiluro y permite a éste sustituir el halógeno. El grupo
alcohol se recupera fácilmente por tratamiento con HI.
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