Lección 7

ÉTERES

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Preparación
Reactividad
Reacción con HX
Apertura de epóxidos
Reconocimiento molecular
Compuestos de azufre
Problemas
Problema de grupo
Índice
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Glosario
Los éteres resisten el ataque de los nucleófilos porque el grupo saliente sería un alcóxido que es una base muy fuerte.

El oxígeno de la unión éter tiene dos pares de electrones sin compartir y, por tanto, es básico. Con un ácido suficientemente fuerte pueden formar iones oxonio.

La calefacción del medio de reacción da lugar a la ruptura de uno de los enlaces C-O. Pero, ¿por dónde se rompera el éter protonado anterior?.

Así que un terc-butil éter puede utilizarse para bloquear o proteger un grupo alcohol, ya que el tratamiento ácido permite recuperarlo.

Si queremos obtener el 3-butin-1-ol a partir del 2-bromoetanol, no podemos hacer reaccionar a éste directamente con acetiluro sódico: el alcohol, relativamente ácido, destruirá el nucleófilo/base. 
Es imprescindible proteger antes el alcohol, formando el éter terc-butílico, por ejemplo. La función éter es totalmente inerte frente al acetiluro y permite a éste sustituir el halógeno. El grupo alcohol se recupera fácilmente por tratamiento con HI.

 
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