Lección 8

AMINAS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Propiedades ácido-base
Preparación
Reactividad
Otras funciones nitrogenadas

 
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El enlace de hidrógeno en las aminas que al menos poseen un enlace N-H es importante para mantener la cohesión intermolecular y los puntos de ebullición y fusión son mayores que en los alcanos. Sin embargo, para pesos moleculares y tamaños semejantes, los alcoholes tienen constantes físicas más altas, por lo que los enalces N-H...N son más débiles que los O-H...O.
Las aminas secundarias o, incluso las terciarias en las que el enlace de hidrógeno no es posible, tienen puntos de ebullición más altos debido a su mayor tamaño y al correspondiente aumento de las fuerzas de van der Waals..
Compuesto
P.eb.
P.f.
Compuesto
P.eb.
P.f.
CH3CH2CH3
-42º
-188º
(CH3)3N
-117º
CH3CH2CH2NH2
48º
-83º
(CH3CH2CH2)2NH
110º
-40º
CH3CH2CH2OH
97º
-126º
(CH3CH2CH2)3N
155º
-94º
Las aminas son piramidales y el nitrógeno posee hibridación sp3

Una propiedad importante del nitrógeno en las aminas es su capacidad para invertir su configuración de forma espontánea:

El mecanismo de este proceso pasa por un ET en el que el nitrógeno es plano y con hibridación sp2. La barrera de energía es pequeña y este suceso ocurre en el amoníaco ¡2·1011 por segundo! a temperatura ambiente.
Una consecuencia de este proceso es que la mayoría de las aminas no son estables configuracionalmente, es decir, que objeto e imagen especular están en equilibrio y se produce racemización.
La estructura de algunas aminas impide la inversión:
Por ello, algunos nitrógenos de aminas sí mantienen su integridad configuracional:
El nitrógeno de una sal de amonio está tetrasustituído y, al igual que un carbono, mantiene su estabilidad configuracional y puede constituirse en un centro estereogénico.
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