Lección 8

AMINAS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Propiedades ácido-base
Preparación
Sustitución nucleófila
Reducción
Reacciones de transposición
Reactividad
Otras funciones nitrogenadas

 
Índice
Página principal de la lección
Página Principal
Otras materias
 
 
Un compuesto orgánico con un grupo buen saliente, tratado con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por sustitución nucleófila.

Esta reacción sólo da buen resultado en algunos casos:

La reacción puede llevarse a cabo intramolecularmente:

Pero esta reacción aparentemente tan sencilla tiene muy a menudo problemas:

¿Por qué no se obtiene la amina primaria con buen rendimiento, a pesar de que añadimos un exceso de amoníaco?:

La amina primaria es mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo. Y así sucesivamente...

Para evitar este problema debemos recurrir a reactivos cuyo nitrógeno no pueda reaccionar dos veces y que lleven latente la función amina.

Síntesis de Gabriel

¿Cómo puede obtenerse la ftalimida?

Sustitución con azida y cianuro

Una vez producida la sustitución, la reducción de las funciones azida o nitrilo permiten obtener la amina, pero en el caso del cianuro con un átomo de carbono más.
R
Resultado
Metil
SN2
SN2
SN2
SN1/E1
alílico
SN1/SN2
bencílico
SN1/SN2
 
La ftalimida, la azida y el cianuro son nucleófilos fuertes y bases débiles que dan sustitución mayoritariamente con casi todos los derivados con un buen grupo saliente
Vuelta al comienzo de la página
Problemas