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Lección 8
AMINAS
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Un compuesto orgánico con un grupo buen saliente, tratado
con amoníaco o aminas, permite obtener una nueva amina por sustitución
nucleófila.
Esta reacción sólo da buen resultado en algunos casos:
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La reacción puede llevarse a cabo intramolecularmente:
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Pero esta reacción aparentemente tan sencilla tiene muy a menudo
problemas:
¿Por qué no se obtiene la amina primaria con buen rendimiento,
a pesar de que añadimos un exceso de amoníaco?:
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La amina primaria es
mejor nucleófilo que el amoníaco y compite con éste
produciendo la amina secundaria, que todavía es mejor nucleófilo.
Y así sucesivamente...
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Para evitar este problema debemos recurrir a reactivos cuyo nitrógeno
no pueda reaccionar dos veces y que lleven latente la función
amina.
Síntesis
de Gabriel
¿Cómo puede obtenerse la ftalimida?
Sustitución
con azida y cianuro
Una vez producida la sustitución, la reducción de
las funciones azida o nitrilo permiten obtener la amina, pero en el
caso del cianuro con un átomo de carbono más.
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R
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Resultado
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Metil
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SN2
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1º
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SN2
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2º
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SN2
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3º
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SN1/E1
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alílico
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SN1/SN2
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bencílico
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SN1/SN2
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La ftalimida, la azida
y el cianuro son nucleófilos fuertes y bases débiles que
dan sustitución mayoritariamente con casi todos los derivados con
un buen grupo saliente
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