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Lección 8
AMINAS
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Una de las reacciones más importantes de las aminas es su
degradación, para dar lugar a olefinas.
Degradación de Hofmann
Veamos un ejemplo:
¿Cuál es el mecanismo de la eliminación?. Fíjate
en el siguiente hecho experimental.
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Sólo el isómero
cis
es capaz de dar la eliminación. ¿Te da esto una pista?.
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El grupo terc-butilo bloquea el equilibrio conformacional
y el isómero cis no puede tener hidrógenos en anti
al grupo saliente de nitrógeno. El mecanismo E2 tiene este requisito.
Por tanto, la eliminación de Hofmann transcurre por un mecanismo
E2, donde la base es el hidróxido, que siempre ataca a la posición
menos impedida.
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La reacción transcurre
con control cinético ya que se produce por el camino de menor energía
de activación, que conduce a la olefina menos estable.
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