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Lección 9
ALQUENOS
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Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.
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La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números
localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra
función que domine)
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Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que
les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará
aquella que da los números localizadores más pequeños
a los sustituyentes.
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En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se
sigue el sentido de giro que da los números localizadores más
pequeños posibles a los sustituyentes.
4-Metil-2-hexeno
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2-Metil-3-hexeno
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3-Bromociclohexeno
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2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
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En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis
ó trans de los sutituyentes.
cis-1,2-Dibromoeteno (ileno)
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trans-3-Ciclohexil-1-
(2-metilciclopentil)propeno (ileno)
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trans-
cis-Ciclodeceno
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En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura
E/Z
(E= entgegen o separados, Z=
zusammen
o juntos) para designar su estereoquímica relativa. Esta nomenclatura
es imprescindible para alquenos tri- o tetrasustituídos. (Se aplican
las mismas reglas de prioridad para los sustituyentes que en la nomenclatura
R/S).
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
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¿Recuerdas que
la
luna es una mentirosa?. Cuando está en forma de D es creciente
y cuando en C, decreciente. A los alquenos les pasa igual: cuando
recuerdan una E, resulta que son Z y viceversa.
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Los grupos de mayor prioridad están en trans:
(E)-1-Cloro-3-etil-4-metil-3-octeno
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Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:
vinilbenceno
(estireno)
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(1-metil-2-propenil)
ciclopentano
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2-etilidenciclopentanol
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cis-1-propenil-
1-ciclohexeno
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Ciclopentiliden-
ciclopentano
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Metilidenciclohexano |
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