Lección 9

ALQUENOS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Estabilidada relativa
Preparación
Reactividad
La posición alílica
Problemas
Problema de grupo
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Glosario
  • Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.
  • La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine)
  • Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.
  • En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes.
4-Metil-2-hexeno
2-Metil-3-hexeno

3-Bromociclohexeno

2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
  • En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis ó trans de los sutituyentes.

cis-1,2-Dibromoeteno (ileno)

trans-3-Ciclohexil-1-
(2-metilciclopentil)propeno (ileno)

trans-

 cis-Ciclodeceno
  • En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura E/Z (E= entgegen o separados, Z= zusammen o juntos) para designar su estereoquímica relativa. Esta nomenclatura es imprescindible para alquenos tri- o tetrasustituídos. (Se aplican las mismas reglas de prioridad para los sustituyentes que en la nomenclatura R/S).
Los grupos de mayor prioridad están cis:
(Z)-1-Bromo-1-fluor-2-cloroeteno
¿Recuerdas que la luna es una mentirosa?. Cuando está en forma de D es creciente y cuando en C, decreciente. A los alquenos les pasa igual: cuando recuerdan una E, resulta que son Z y viceversa.
Los grupos de mayor prioridad están en trans:
(E)-1-Cloro-3-etil-4-metil-3-octeno
  • Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:

vinilbenceno
(estireno)

(1-metil-2-propenil)
ciclopentano

2-etilidenciclopentanol

cis-1-propenil-
1-ciclohexeno

Ciclopentiliden-
ciclopentano
Metilidenciclohexano
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