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Lección 9
ALQUENOS
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Comparación de parámetros de enlace entre propano
y propeno:
Energías de enlace (kcal/mol):
Coste energético de la rotación de un enlace doble:
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La rotación de
un doble enlace está impedida porque implica la disrupción
del solapamiento lateral de los orbitales p que forman la nube p del doble
enlace. Esto tiene un coste enrgético mucho más alto que
la rotación de un enlace sencillo.
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Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son
parecidos a los alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z
de
los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión,
que dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.
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Alcano
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Formula
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p.eb.
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p.f.
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Etano
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CH3CH3
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-89º
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-183º
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Eteno
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CH2=CH2
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-104º
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-169º
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Propano
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CH3CH2CH3
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-42º
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-188º
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Propeno
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CH2=CHCH3
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-48º
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-185º
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Butano
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CH3(CH2)2CH3
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-1º
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-138º
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1-Buteno
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CH2=CHCH2CH3
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-6º
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-185º
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cis-2-Buteno
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4º
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-139º
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trans-2-Buteno
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1º
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-105º
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Los enlaces C(sp3)-C(sp2) tienen
un ligero momento dipolar porque los carbonos oléfinicos son ligeramente
más electronegativos que los alifáticos. Esto se debe al
mayor caracter s de la hibridación sp2
de los alquenos. Pero la polaridad de la molécula depende de la
estereoquímica E/Z de la olefina:
cis-2-buteno
Momento dipolar neto
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trans-2-buteno
Momento dipolar nulo
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Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades
ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos:
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El mayor desplazamiento
del equilibrio de desprotonación del etileno, en comparación
con el etano, nos demuestra que el carbanión del etileno es ligeramente
más estable que el del etano. Esto tiene que deberse a la mayor
electronegatividad de un carbono sp2, que estabiliza
la carga negativa.
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