Lección 9

ALQUENOS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Estabilidada relativa
Preparación
Reactividad
Hidrogenación catalítica
Adición de haluros de hidrógeno
Adición de agua
Adición de halógenos
Hidroboración-oxidación
Epoxidación
Oxidación
Dimerización, oligomerización y polimerización
La posición alílica
Problemas
Problema de grupo
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Glosario
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica p desde la que se pueden ceder electrones a un atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición electrófila.

La adición a alquenos es la reacción inversa a la eliminación:

Valores estimados para DHºde algunas reacciones de adición:

X-Y
DX-Y
DC-X
DC-Y
D
H-H
104
98
98
-27
F-F
37
110
110
-118
Cl-Cl
58
85
85
-47
Br-Br
46
71
71
-31
I-I
36
57
57
-13
H-F
128
98
110
-15
H-Cl
103
98
80
-10
H-Br
80
98
71
-24
H-I
64
98
57
-26
H-OH
119
98
92
-6

Las reacciones de adición son exotérmicas y, por tanto, son termodinámicamente favorables. Sin embargo, no se producen espontáneamente en general.

Por tanto, si existe un camino de reacción posible, es decir, con ET’s no demasiado altos en energía, las reacciones de adición se producirán con desprendimiento de energía.


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