Lección 9

ALQUENOS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Estabilidada relativa
Preparación
Reactividad
Hidrogenación catalítica
Adición de haluros de hidrógeno
Adición de agua
Adición de halógenos
Hidroboración-oxidación
Epoxidación
Oxidación
Dimerización, oligomerización y polimerización
La posición alílica
Problemas
Problema de grupo
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A pesar de tener un valor de DHº favorable, el eteno y el hidrógeno calentados a 200ºC no reaccionan. Es necesaria la presencia de un catalizador que facilite la ruptura homolítica del enlace H-H.
Catalizadores heterogéneos
(no solubles):
Pd/C
PtO2
(Adams)
Ni-Raney

Disolventes más comunes:

alcoholes
AcH
AcEt
El hidrógeno se escinde en la superficie del metal, formándose dos átomos de hidrógeno electrófilos y muy reactivos. La nube p del doble enlace es así atacada fácilmente por éstos, obteniendose el alcano correspondiente.

La hidrogenación con catalizadores heterogéneos es estereoespecífica, entrando los dos hidrógenos por el mismo lado del doble enlace:

Si el doble enlace tiene una cara más impedida, aproximará al catalizador la opuesta:

Haz click aquí para obtener una explicación de este esquema.

La hidrogenación se lleva a cabo en aparatos semejantes a este:
(hidrogenador Parr)


 
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