Lección 9

ALQUENOS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Estabilidada relativa
Preparación
Reactividad
Hidrogenación catalítica
Adición de haluros de hidrógeno
Adición de agua
Adición de halógenos
Hidroboración-oxidación
Epoxidación
Oxidación
Dimerización, oligomerización y polimerización
La posición alílica
Problemas
Problema de grupo
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Glosario
La adición de agua a un doble enlace C=C produce un alcohol y es la reacción opuesta a la deshidratación de este último.

La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.

Estas reacciones transcurren a través de carbocationes, con el consiguiente problema de la posibilidad de transposiciones y la obtención de productos inesperados.

Existe una reacción muy interesante que da lugar a la adición formal de agua y que no tiene lugar por medio de carbocationes:

Oximercuriación-Demercuriación

El mecanismo recuerda la apertura de un epóxido en medio ácido. No se llega a formar nunca el carbocatión y por ello se evitan las transposiciones.

El primer paso es el ataque de la nube p al metal, centro muy  deficiente en electrones, formándose un compuesto organometálico de mercurio con un anillo de tres miembros.
El mercurial formado recuerda un anillo de epóxido protonado, tiene mucha tensión  y se abre siguiendo la misma pauta: a través del cuasi-carbocatión menos inestable.
El borohidruro sódico rompe el enlace C-Hg y reemplaza el metal por un hidrógeno. Por último, la base saponifica (hidroliza) el éster acetato para dar el alcohol.


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