Lección 9

ALQUENOS

Nomenclatura
Propiedades físicas y de enlace
Estabilidada relativa
Preparación
Reactividad
Hidrogenación catalítica
Adición de haluros de hidrógeno
Adición de agua
Adición de halógenos
Hidroboración-oxidación
Epoxidación
Oxidación
Dimerización, oligomerización y polimerización
La posición alílica
Problemas
Problema de grupo
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Las olefinas suponen un estado de oxidación del carbono relativamente bajo y, por tanto, pueden transformarse en otras sustancias más oxidadas. La oxidación de olefinas puede llevarse a cabo de forma suave o enérgica.

Oxidación suave

  • Test de Baeyer (disolución diluída de permanganato en frío):
El cambio de color pone de manifiesto la presencia de un doble enlace.
Los aldehídos, cetonas y alquinos interfieren con este ensayo, ya que también se oxidan y decoloran el permanganato.
La reacción carece de utilidad sintética. A escala de laboratorio la preparación de dioles sin a partir de olefinas se lleva a cabo con tetróxido de osmio.
  • Oxidación con tetróxido de osmio:
¡Peligro!, el osmio metal es extremadamente tóxico

Oxidación enérgica

  • Ozonolisis (ruptura por ozono):
El ozono tiene una estructura electrónica muy peculiar. Una de sus formas resonantes nos indica que los extremos de la molécula tienen densidad de carga opuesta. Esto condiciona su reactividad.
La reacción del ozono con una olefina tiene un mecanismo complejo que comprende un tipo de reacción muy importante, denominada cicloadición 1,3-dipolar, provocada por la estructura electrónica del ozono:
La descomposición del ozónido conduce a productos más o menos oxidados dependiendo del reactivo empleado:

He aquí unos ejemplos:
 

La ozonolisis resulta útil para comvertir cicloalquenos en compuestos dicarbonílicos que, a su vez, pueden dar lugar a reacciones importantes.
Los alquenos no cíclicos dan lugar a una mezcla de productos. El análisis de la estructura y cantidad de los fragmentos obtenidos puede permitir averiguar la estructura del alqueno de partida. Esto es algo que se hacía antiguamente para determinar la estructura de productos naturales. Actualmente las técnicas espectroscópicas evitan tener que llevar a cabo este tedioso procedimiento.
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