MIRA TUS MANOS: EL FENÓMENO DE LA QUIRALIDAD

¿Te has dado cuenta que tu mano derecha, en conjunto, parece igual a tu izquierda? Pues no lo es. No las puedes superponer.

Por mucho que las muevas, no hay manera. Habría que "arrancarse" los dedos para convertir una en otra.

La mano derecha es como el reflejo de la mano izquierda en un espejo y viceversa. Hay moléculas que guardan la misma relación que tus manos. A estas moléculas se las denomina quirales

De "quiros" = mano.

Se define como molécula quiral aquélla que no es superponible con su imagen especular, por más vueltas que la demos.

Esta es otra fuente sutil de estereoisomería pero que, a diferencia de la isomería conformacional, la conversión entre isómeros quirales requiere la RUPTURA de enlaces, igual que para convertir tu mano derecha en la izquierda, es imprescindible "arrancarte" los dedos.

¿Cuando son las moléculas quirales?

Hay varias posibilidades porque este es un apartado complejo pero la más fácil de todas es cuando encontramos en una molécula un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. La molécula puede ser incluso muy simple. Por ejemplo, el 2-clorobutano.

Intenta superponer las dos moléculas. Tan sólo se diferencian en la disposición relativa espacial de los sustituyentes alrededor del carbono que soporta el halógeno. Para convertir una en la otra es necesario ROMPER los enlaces de dos grupos y permutar su posición original. ¿Puedes apreciarlo con los modelos?

 
   
   

 Gira la de la derecha o la de la izquierda hasta poner el átomo de cloro en la misma posición. ¿Logras superponerlas? Es imposible. Esta molécula tan sencilla es quiral.

Los dos isómeros, objeto e imagen especular, se denominan enantiómeros.