Desarrollan un método más limpio y barato para unir moléculas usando luz visible

Un equipo del grupo de investigación Química organometálica aplicada a síntesis, del Departamento de Química Orgánica de la Universidad Autónoma de Madrid (UAM), ha desarrollado un nuevo método para unir fragmentos de moléculas de forma más sencilla, económica y respetuosa con el medio ambiente que las estrategias habituales. 

La clave del avance, publicado en Advanced Synthesis & Catalysis, reside en el uso de luz visible y un compuesto de hierro fotosensible que actúa como catalizador para promover una reacción química de tipo Giese.

El proceso se basa en la activación de ácidos carboxílicos —compuestos muy abundantes, baratos y fáciles de obtener— y su posterior reacción con alquenos, moléculas caracterizadas por presentar dobles enlaces carbono-carbono. Al iluminar el complejo formado entre el hierro y el ácido carboxílico, uno de sus enlaces internos se rompe y se genera un radical a partir del ácido. Este intermediario pierde dióxido de carbono y la especie resultante reacciona rápidamente con distintos tipos de alquenos, dando lugar a nuevas uniones carbono-carbono de manera eficiente.

El método destaca por su carácter general y versátil. Permite emplear ácidos carboxílicos derivados de aminoácidos —los bloques básicos de las proteínas—, así como otros ácidos que contienen oxígeno o azufre. Gracias a esta flexibilidad, la estrategia puede aplicarse a la síntesis de una amplia variedad de compuestos con potencial interés en química médica, desarrollo de nuevos materiales o construcción de moléculas más complejas.

Hacia una química más limpia y eficiente

El trabajo se apoya además en experimentos y cálculos computacionales que permiten desentrañar el mecanismo de la reacción. Los resultados confirman que los pasos clave solo tienen lugar en presencia simultánea de luz y del compuesto de hierro, y que efectivamente se generan radicales durante el proceso. Los cálculos revelan también que, tras absorber la luz, el hierro atraviesa varios estados energéticos antes de romper el enlace necesario para formar estos radicales, lo que ayuda a explicar por qué ciertos ligandos —las moléculas que rodean al metal— pueden mejorar o reducir la eficiencia de la reacción.

En conjunto, el estudio abre nuevas vías hacia una química más limpia y accesible. Demuestra que transformaciones químicas de alto valor pueden lograrse utilizando recursos abundantes, condiciones suaves y un menor impacto ambiental, reduciendo la dependencia de metales escasos y de procesos sintéticos complejos.

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Referencia bibliográfica:

Pérez-Maseda, M. Martín, J. Labrador- Santiago, I. Corral, D. J. Cárdenas, “Fe-Photocatalyzed Decarboxylative Giese-Type Reaction of α-N, O or S Carboxylic Acids: Insight into the Mechanism of the Radical Formation” Adv. Synth. Catal. 2025, 367, e70114. DOI: https://doi.org/10.1002/adsc.70114

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